하우 투 플랜 언 오지 인 어 스몰 타운

고등학교 시절, 첫사랑 아담과의 첫 거사를 치르던 캐시는 알몸으로 온 동네를 뛰어다니는 끔찍한 망신을 당하고 도망치듯 대도시로 떠난다. 어머니의 장례를 치르기 위해 12년 만에 고향으로 돌아온 캐시. 변호사가 된 아담과 오랜만에 재회하지만 헤더와 결혼했다는 사실에 실망한다. 헤더는 아담과 아이를 가지려고 무던히 애쓰지만, 그의 정자로는 임신이 불가하다는 소식을 듣게 된다. 아이를 간절히 원했던 헤더는 정자은행이나 입양까지 알아보지만, 절차가 복잡하고 시간이 오래 걸린다는 이야기에 ‘섹스 칼럼니스트’ 캐시에게 은밀한 난교 파티의 주최를 부탁해 아이를 갖고자 한다. 어색한 분위기 속에서 그들의 첫 번째 난교 파티는 기대와 다르게 흘러가고, 더 많은 준비가 필요하다는 것을 깨달은 그들은 철저한 계획 하에 두 번째 난교 파티를 열게 되는데…